Мазь с бензокаином

55. Anaesthesinum

55. Anaesthesinum

Анестезин

Aethylis Aminobenzoas *

Этиловый эфир n-аминобензойной кислоты

Описание. Белый кристаллический порошок без запаха, слабо горь­кого вкуса. Вызывает на языке чувство онемения.

Растворимость. Очень мало растворим в воде, легко растворим в спир­те, эфире, хлороформе, трудно растворим в жирных маслах и разведен­ной соляной кислоте.

Подлинность. Препарат дает характерную реакцию на ароматические первичные амины (стр. 743).

0,05 г препарата нагревают с 5 мл раствора едкого натра и приливают 0,1 н. раствор йода до неисчезающего желтого окрашивания; появляется запах йодоформа.

0,05 г препарата растворяют в 2 мл воды с 5 каплями разведенной со­ляной кислоты и прибавляют 2 мл раствора хлорамина. Через 2-3 ми-нуты добавляют 2 мл эфира и взбалтывают; эфирный слой окрашивается в оранжевый цвет.

Температура плавления 89-91,5°.

Прозрачность и цветность раствора. Раствор 1 г препарата в 10 мл нейтрализованного по фенолфталеину спирта должен быть прозрачным и бесцветным.

Кислотность. К полученному раствору прибавляют 3 капли раствора фенолфталеина. Розовое окрашивание должно появиться от прибавления не более 0,1 мл 0,05 н. раствора едкого натра.

Хлориды. Раствор 1 г препарата в 10 мл спирта должен выдерживать испытание на хлориды (не более 0,002% в препарате).

Органические примеси. 0,5 г препарата растворяют в 5 мл концентри­рованной серной кислоты. Окраска полученного раствора не должна быть интенсивнее эталона № 5а.

Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 0,5 г пре­парата не должна превышать 0,1% и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001 % в препарате).

Количественное определение. Около 0,2 г препарата (точная навеска) растворяют в 10 мл воды и 10 мл разведенной соляной кислоты и далее поступают, как указано в статье «Нитритометрия» (стр. 799). В случае применения внутренних индикаторов используют нейтральный красный или тропеолин 00 в смеси с метиленовым синим.

1 мл 0,1 мол раствора нитрита натрия соответствует 0,01652 г C9H11NO2, которого в препарате должно быть не менее 99,5%.

Хранение. Список Б. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Высшая разовая доза внутрь 0,5 г.

Высшая суточная доза внутрь 1,5 г.

Местноанестезирующее средство.

РЕАКЦИИ ИДЕТНИФИКАЦИИ АНЕСТЕЗИНА.

  • Главная
  • Избранное
  • Популярное
  • Новые добавления
  • Случайная статья

UNIVERSITATEA DE STAT DIN MOLDOVA

FACULTATEA DE CHIMIE ŞI TEHNOLOGIE CHIMICĂ

Departament Chimie

LUCRUL INDIVIDUAL

ANALIZA ORGANICĂ A UNEI SUBSTANŢE MEDICAMENTOASE.

A elaborat:
Karastoianov Igori

Specialitatea chimia biofarmaceutică, anul III

A verificat:

Popuşoi Ana

Chişinău

ПЛАН

ВВЕДЕНИЕ. 3

СИНТЕЗ АНЕСТЕЗИНА.. 4

РЕАКЦИИ ИДЕТНИФИКАЦИИ АНЕСТЕЗИНА. 5

СПЕЦИФИЧНЫЕ РЕАКЦИИ ИДЕНТИФИКАЦИИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП АНЕСТЕЗИНА.. 7

ВЫВОД. 8

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.. 9

ВВЕДЕНИЕ

Анестезин — этиловый эфир пара-аминобензойной кислоты.
Другие названия: Бензокаин, Aethylis aminobenzoas, Anaesthalgin, Anaesthicin, Anaesthin, Benzocain, Ethoforme, Ethylis aminobenzoas, Ethyl aminobenzoate, Norcain, Parathesine, Rhaetocain, Topanalgin и др.
Был получен в 1898 году немецким химиком-органиком Генрихом Франц Петер Лимприхтом.
Широко используется в виде мазей, присыпок и других лекарственных форм при крапивнице, заболеваниях кожи, сопровождающихся зудом, а также для обезболивания раневой и язвенной поверхности, при заболеваниях прямой кишки, для анестезии слизистых оболочек. Внутрь принимают в порошках, таблетках и слизистых микстурах для обезболивания слизистых оболочек при спазмах и болях в желудке, повышенной чувствительности пищевода и т. д. Иногда назначают при привычной рвоте, рвоте беременных, морской и воздушной болезни.
Хранят в сухом месте при температуре не выше +35 ‘С, вдали от огня и нагревательных приборов; предохранять от прямых солнечных лучей.
Фармакологическое действие — местноанестезирующее. Уменьшает проницаемость клеточной мембраны для ионов Na+, вытесняет Ca2+ из рецепторов, расположенных на внутренней поверхности мембраны, блокирует возникновение и проведение нервных импульсов. При местном и пероральном применении абсорбция минимальна. При нанесении на слизистые оболочки действие развивается в течение 1 мин и продолжается 15-20 мин. Длительных исследований у животных и человека с целью оценки потенциальной канцерогенности и мутагенности, а также влияния на фертильность не проведено.
Физические свойства: Белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса; вызывает на языке чувство онемения. 1 г бензокаина растворим в 2500 мл воды, 5 мл этанола, 4 мл эфира, 2 мл хлороформа, в жирных маслах (от 30 до 50 мл), в разведенной соляной кислоте. pKa 2,5. Молекулярная масса 165,19 моль/л.
Химическая формула:

СИНТЕЗ АНЕСТЕЗИНА

Исходным веществом для синтеза анестезина, также как и всех препаратов группы, служит п-нитротолуол.
1. Окисление п-нитротолуола до п-нитробензойной кислоты хромовой смесью:


2. Этерификация п-нитробензойной кислоты этиловым спиртом С2Н5ОН в присутствии конц. серной кислоты:


3. Восстановление нитрогруппы до аминогруппы железом в присутствии уксусной кислоты:

РЕАКЦИИ ИДЕТНИФИКАЦИИ АНЕСТЕЗИНА.

1. Щелочной гидролиз при нагревании.
продукт его гидролиза – этиловый спирт обнаруживают реакцией йодоформной пробы: препарат нагревают с раствором гидроксида натрия и затем добавляют раствор йода до неисчезающего желтого окрашивания. Появляется запах йодоформа:


2. Реакция образования азокрасителя:
реакция образования азокрасителя идет либо с фенолами в слабощелочной среде, либо с ароматическими аминами в кислой.

3. Гидроксамовая реакция»гидроксамовой пробы» по сложно-эфирной группе основана на щелочном гидролизе сложных эфиров или амидов в присутствии гидроксиламина (NН2ОH) и образовании бесцветных гидроксамовых кислот, которые образуют с солями железа (III), меди (II) окрашенные комплексные соединения — гидроксаматы.

Этапы:

1) этап щелочной гидролиз с гидроксиламином образуется гидроксамовая кислота (бесцветная растворимая)

2) этап в кислой НCI среде с FeCI3 образуется гидроксамат железа красного цвета (с СuSO4 – зеленый)

Бензокаин (Benzocaine)

  • Применение вещества Бензокаин
  • Противопоказания
  • Ограничения к применению
  • Применение при беременности и кормлении грудью
  • Побочные действия вещества Бензокаин
  • Взаимодействие
  • Передозировка
  • Пути введения
  • Взаимодействия с другими действующими веществами
  • Торговые названия

Структурная формула

Русское название

Бензокаин

Латинское название вещества Бензокаин

Benzocainum (род. Benzocaini)

Химическое название

4-Аминобензойной кислоты этиловый эфир

Брутто-формула

C9H11NO2

Фармакологическая группа вещества Бензокаин

  • Местные анестетики

Нозологическая классификация (МКБ-10)

  • H65 Негнойный средний отит
  • H66 Гнойный и неуточненный средний отит
  • H92.0 Оталгия
  • I84 Геморрой
  • K20 Эзофагит
  • K25 Язва желудка
  • K26 Язва двенадцатиперстной кишки
  • K60 Трещина и свищ области заднего прохода и прямой кишки
  • K94* Диагностика заболеваний ЖКТ
  • L29 Зуд
  • L50 Крапивница
  • R10.1 Боли, локализованные в области верхней части живота
  • Z01.1 Обследование ушей и слуха
  • Z01.2 Стоматологическое обследование
  • Z01.4 Гинекологическое обследование (общее) (рутинное)
  • Z01.8 Другое уточненное специальное обследование

Код CAS

94-09-7

Характеристика вещества Бензокаин

Белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса; вызывает на языке чувство онемения. 1 г бензокаина растворим в 2500 мл воды, 5 мл этанола, 4 мл эфира, 2 мл хлороформа, в жирных маслах (от 30 до 50 мл), в разведенной соляной кислоте. pKa 2,5. Молекулярная масса 165,19.

Фармакология

Фармакологическое действие — местноанестезирующее.

Уменьшает проницаемость клеточной мембраны для ионов Na+, вытесняет Ca2+ из рецепторов, расположенных на внутренней поверхности мембраны, блокирует возникновение и проведение нервных импульсов. При местном и пероральном применении абсорбция минимальна. При нанесении на слизистые оболочки действие развивается в течение 1 мин и продолжается 15–20 мин.

Длительных исследований у животных и человека с целью оценки потенциальной канцерогенности и мутагенности, а также влияния на фертильность не проведено.

Применение вещества Бензокаин

Внутрь: гастралгия, эзофагит, язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки. Местно: острое воспаление среднего уха, боль в области наружного слухового прохода, крапивница, заболевания кожи, сопровождающиеся зудом; перианальные трещины, геморрой. Выполнение диагностических манипуляций на слизистых оболочках (гастроскопия, ректоскопия, отоскопия, уретроскопия, гинекологические процедуры). В стоматологии: поверхностная анестезия.

Противопоказания

Гиперчувствительность.

Ограничения к применению

Детский возраст (до 2 лет).

Применение при беременности и кормлении грудью

При беременности использование возможно только при необходимости (неизвестно, оказывает ли бензокаин вредное эмбриональное воздействие и влияние на репродуктивную способность).

Категория действия на плод по FDA — C.

С осторожностью в период грудного вскармливания (неизвестно, проникает ли бензокаин в грудное молоко).

Побочные действия вещества Бензокаин

Контактный дерматит и/или реакции гиперчувствительности (жжение, покалывание, зуд, эритема, сыпь, крапивница, отек), стойкое снижение чувствительности в месте применения; редко, при чрезмерном использовании — метгемоглобинемия (особенно у младенцев и детей младшего возраста).

Взаимодействие

Ингибиторы холинэстеразы тормозят метаболизм бензокаина.

Передозировка

Симптомы: метгемоглобинемия, одышка, цианоз, головокружение.

Лечение: симптоматическое и в/в введение метиленового синего.

Пути введения

Внутрь, наружно.

Взаимодействия с другими действующими веществами

Название Значение Индекса Вышковского ®
Релиф® Адванс 0.0108
Анестезин 0.001
Дентиспрей 0.0009
Бензокаин 0.0009
Анестезина таблетки 0,3 г 0.0006
Бензокаин
Химическое соединение
ИЮПАК 4-Аминобензойной кислоты этиловый эфир
Брутто-
формула
C9H11NO2
Мол.
масса
165.189 g/mol
CAS 94-09-7
PubChem 2337
DrugBank APRD00539
Классификация
АТХ C05AD03 D04AB04, N01BA05, R02AD01
Лекарственные формы
?
Способ введения
наружно
Торговые названия
Анестезин

Бензокаин («Анестезин») — лекарственное средство, местный анестетик.

Взаимодействие

Ингибиторы холинэстеразы тормозят метаболизм бензокаина.

Передозировка

Симптомы: метгемоглобинемия, одышка, цианоз, головокружение. Лечение: симптоматическое и в/в введение метиленового синего.

Способ применения и дозы

Внутрь, наружно. Наружно, на область поражения наносят в виде 5 % мази, раствора, присыпок. При воспалении слухового аппарата — по 4-5 капель в наружный слуховой канал, с последующей тампонадой хлопчатобумажной тканью, аппликацию повторяют (в случае необходимости) каждые 1-2 ч. Внутрь, взрослым — по 0,3 г 3-4 раза в сутки; высшие дозы для взрослых: разовая — 0,5 г, суточная — 1,5 г. Дозы для детей — в зависимости от возраста.

В стоматологии. Местно 5-20 % раствор в масле или глицерине наносят на слизистую оболочку полости рта, порошок или 50-70 % паста — для обезболивания твердых тканей зуба.

Ссылки

  • Справочник лекарственных веществ РЛС, описание препарата Бензокаин

См. также

  • Анестезия
  • Новокаин

Инструкция по применению:

  1. 1. Фармакологическое действие
  2. 2. Форма выпуска
  3. 3. Способ применения
  1. 4. Показания к применению
  2. 5. Противопоказания
  3. 6. Побочные действия

Бензокаин – местноанестезирующее лекарственное средство широко спектра действия.

Действующее вещество Бензокаина оказывает местноанестезирующее действие, препятствуя возникновению болевых ощущений.

При наружном применении и нанесении на слизистые оболочки действие Бензокаина развивается практически сразу и продолжается на протяжении 15-20 мин.

Действующее вещество бензокаин входит в состав различных препаратов для внутреннего и наружного применения:

  • Спиртовой раствор для наружного применения – Меновазин;
  • Таблетки для рассасывания – Стопангин 2А Форте, Гексорал Табс;
  • Пастилки – Септолете Плюс;
  • Ректальные капсулы – Проктоседил М, Анестезол, Генферон, Олестезин, Генферон;
  • Мазь для наружного применения – Гепариновая мазь, Релиф Адванс, Проктоседил;
  • Суспензия для приема внутрь – Алмагель А;
  • Аэрозоль для наружного применения – Олазоль;
  • Таблетки – Белластезин, Анестезин, Беллалгин.

Способ применения Бензокаина

По инструкции режим дозирования Бензокаина индивидуальный, и зависит от показаний и лекарственной формы препарата.

Наружно обычно наносят 5% мазь, раствор или присыпку на область поражения несколько раз в день. При лечении воспаления слухового канала закапывают 4-5 капель раствора Бензокаин. В стоматологии обычно применяют 5-20% масляный раствор для слизистых оболочек и 50-70% пасту для обезболивания твердых зубных тканей.

Внутрь взрослым Бензокаин обычно назначают по 0,3 г до 4 раз в день, максимально – 1,5 г препарата. Детская доза рассчитывается в зависимости от возраста и течения заболевания.

Совместное применение Бензокаина с ингибиторами холинэстеразы и анальгетиками-антипиретиками усиливается действие препарата.

Бензокаин, согласно инструкции, применяется в составе комбинированной терапии:

  • Внутрь – для обезболивания слизистых оболочек при болях и спазмах в желудке, включая язвенную болезнь, а также при повышенной чувствительности пищевода, гастралгии и эзофагите;
  • Местно и наружно – при миозитах, болях в области наружного слухового прохода, остром воспалении среднего уха, крапивнице, заболеваниях кожи, которые сопровождаются зудом, поверхностных поражениях кожи и слизистых оболочек, геморрое и перианальных трещинах и заболеваниях поверхностных вен.

Помимо этого Бензокаин применяется при диагностике на слизистых оболочках – уретроскопии, гастроскопии, отоскопии, ректоскопии и гинекологических процедурах, а также в стоматологии для поверхностной анестезии.

Согласно инструкции препарат в любых лекарственных формах противопоказано применять при гиперчувствительности к Бензокаину.

Препарат не рекомендовано применять в возрасте до 2 лет, а применение Бензокаина при беременности и в период кормления грудью возможно только по строгим показаниям.

При применении Бензокаина по отзывам возможны незначительные аллергические реакции, проявляющиеся как контактный дерматит, а также покалывание, жжение, зуд, отек, эритема, крапивница, сыпь и стойкое снижение чувствительности в месте применения. У младенцев чаще всего проявляется метгемоглобинемия.

При передозировке Бензокаином могут возникать головокружение, одышка, метгемоглобинемия и цианоз.